Skatista Crossdresser. Durante suas férias em uma cidade desconhecida, um rapaz se depara com um outro rapaz e os dois rapidamente se tornam amigos. Em um determinado dia, o segundo rapaz propõe um desafio para animar suas férias: uma corrida de skate em que o perdedor teria que pagar $1000 e ainda vestir uma fantasia. Aos risos, os dois concordaram e iniciaram a corrida, mas o destino pregou uma peça nos dois.
Com a derrota, o primeiro rapaz teve que se vestir com uma fantasia de mulher, usando um top e uma minissaia. Ao ver seu amigo travestido, o segundo rapaz não conseguiu conter sua surpresa e, surpreendentemente, lhe deu um beijo. Apesar de negar, o primeiro rapaz sentia uma excitação diferente e não resistiu ao beijo. O clima esquentou e eles acabaram se entregando a um momento de paixão, com direito a sexo oral mútuo.
Sem se importar com o julgamento alheio, os dois decidiram continuar aproveitando o momento e deram vazão a todos os desejos reprimidos. Até que, finalmente, se entregaram ao clímax e desfrutaram de todas as sensações que o momento proporcionava. A diversão da corrida de skate se transformou em uma aventura inesperada e prazerosa para os dois rapazes.